上司に「木曜早朝に書類を出したいので、水曜日中にご返信ください」とメールしたら、水曜日の22時に返信が来ていました こちらとしては仕事時間内での返信を希望した

お気持ちはわかりますが、上司の方はちゃんと主さんが頼んだとおりの水曜日のうちに送ってくれてるわけで…。
そのあとの主さんの作業時間を考慮するのは「気遣い」の範囲内のことなので、「相手が気遣ってくれなかったから締め切りに間に合わなかった」と言うのはわかままというか、求めすぎかなと思います。

というか木曜早朝提出なら、水曜日の定時ギリギリに送られてきても「そのせいで残業になった」って不満が出たのでは？
だったら具体的に水曜日◯時までに、って期限にしないといけないですよね。