上司に「木曜早朝に書類を出したいので、水曜日中にご返信ください」とメールしたら、水曜日の22時に返信が来ていました こちらとしては仕事時間内での返信を希望した

水曜日中、という言い方ならその時間帯になっても仕方ないと思います。
むしろなんとか無理して対応してくださった感じじゃないでしょうか？
水曜日の何時まででないと間に合わない、という条件があるなら、１さんの仰るように途中で主さんから進捗確認をするか、元々のメールに「お忙しい所大変恐縮ですが、書類の提出期限があるため水曜日●時までにご対応いただけますでしょうか」とかそういう言い方をしないと文句は言えないと思います。