上司に「木曜早朝に書類を出したいので、水曜日中にご返信ください」とメールしたら、水曜日の22時に返信が来ていました こちらとしては仕事時間内での返信を希望した

「水曜日中にご返信ください」→上司は約束を守った。

ただ肝心の「木曜早朝に書類を出したいので」の部分を流し読みしていたのでしょうね。「木曜早朝に書類を出したい」のをちゃんと知っていれば、主さんの作業時間を考慮してもう少し早めの時間に出したと思うので。悪意はないと願う。

配慮してくれよ、とも思うんだけど、申し訳ないけどここは主さんが無理のない範囲で例えば「木曜朝提出前にこちらで整理したいので）→水曜夕方までにご返信ください」とするべきだったと思います。ドンマイ。