上司に「木曜早朝に書類を出したいので、水曜日中にご返信ください」とメールしたら、水曜日の22時に返信が来ていました こちらとしては仕事時間内での返信を希望した

>一般的に水曜日23：59までOKと捉えられるものでしょうか？

一般的にはどちらとも言えません。
人によっては業務時間内と捉えることもあるし、日付さえ変わっていなければOKと捉えることもある。

どちらかと言うと、上司に部下（役員に従業員）が言われた場合には、業務時間内を示し、逆の場合には日付さえ変わっていなければ、問題ない事になるかと思います。

その言い方や言われ方であれば、自分が言われた時には業務時間内に終える。自分が言った時には日付が変わっていなければOKと相手が捉える。と考えておくべきです。

業務において上司に依頼する場合には、用件を簡潔に正確に伝えてください。
曖昧な表現や複数の解釈が可能な表現を使ったことがそもそものミスです。