私(男35才)には年上の彼女(42才)がいます。 恥ずかしながら私はちょっと子供っぽいところがあるんですが彼女は心が広く面倒見が良く上手く付き合っていけてます

ちょっと不思議に思ったのは、彼女の娘さんは、お母さんと別れることよりも、義母(おばあちゃん)と別れる方が嫌だったのでしょうか。
主さんはその彼女さんとの結婚を考えているのですか？今のまま事実婚のように生活していくのでしょうか。
いずれにしても、主さんがモヤモヤしているなら、踏み込んで聞いてみても良いと思いますよ？ただの職場の同僚とかならその必要はないですけど、今は一緒に暮らしていて、これからもそのつもりならば、価値観のすり合わせは必要ではないでしょうか。