この上司はあり？なし？ 学生時代のバイト先の社員で50代の中年社員Aが上司でしたが、割と口うるさい人でした。 年代的にも昔ながらの思考を持つ人だった記憶

具体的に？
記載されている文面にある限定的な範疇だけで判断しても、先ず人間関係の距離感が前時代的で近すぎること。
距離感を縮めることは、ある意味では仕事を円滑にする可能性がありますが、逆に敷居が下がって馴れ合いになり、デリカシーのない発言や行動につながりがちであること。
仕事は常にビジネスライクであるべきで、友好関係や恋愛関係にある相手との距離感まで近くあるべきではないです。

言葉や態度は、1度表面に出すと戻すことは出来ませんから、常に慎重を期すべきですが、古い人間は、これを良い関係だから出来ることだと思い込んでいる人がかなりいます。
見方によれば、屈託のない意見をストレートに言うことを美徳と感じ、距離感を見失ってしまっています。
現代では、これがモラハラやパワハラと感じる人間も少なくありません。

失言でしたでは済まない発言やプライベートに口を挟むなどは、現代ではパワハラ、セクハラと認識すべきで、何でも口にして良い時代ではありません。

そういった点からも時代錯誤であり、上司という部下を統括する立場に立つ人間の器量に欠けると言わざるを得ません。

ましてや、結婚や彼氏などの発言は、仕事に全く無関係な個人的な側面ですから、他人が気軽に踏み込む領域では無いので、これが肯定されたのは昭和の時代までです。

何時代の生まれであろうと、時代を生きる者は変遷に順応して、時代に見合った行動、言動を要求されます。

今では使われなくなって、差別用語になった昭和の表現を口にすれば、悪くすれば処罰を受ける可能性すらありますから、言葉選びは必要不可欠かと思います。

文字数の関係で多くは言及しませんが、そうした年配の人はオワコンオヤジ、老害と呼ばせて頂きました。