37歳で1度しか付き合ったことがありません。 ですが、普通は1人付き合えたら2人目、3人目と他にも付き合えた可能性はあったのだろうか？と後悔の念があります

まずその『元カノレベル』の生息域に行く必要がありますよね？

元カノにアプローチされたきっかけは何でしたか、前スレも見たのですが忘れてしまいましたが。

何らかのコネでそこに行けたとして、そこはイケメンで将来性と金の在る男達がいるわけですから、アドバンテージがありません。むしろ年齢がネックになりますから、ご自分で仰った通り、プラスアルファ、ホストのように女性を喜ばせるとか、マジシャンのように女性を楽しませるとか、噺家のように女性を惹き込むとか、そういった演出も必要になるかと思います。

受け身でいられる時期は過ぎ去ってしまいました。
もう使えるものは全て使ってでも口説くしかないと思います。