同じ職場でいつも顔を合わせる男性と二人きりで仕事帰りに飲みに行ったりするのですが、同じ時間に仕事が終わっても、待ち合わせは現地の駅とか、近くのコンビニとかを指定

彼も主さんに気があると考えて
女性は周りに知られてもいいとなりますが男性は職場で周りに知られない形を作ると思う。
年齢差があり彼が年上だとすると職場の若い子に告白するのも勇気がいるし、もし駄目だった場合職場での主さんとの仕事への影響を考えると思う。ここは主さんから前へ進まないとこの恋はなかなか前へ進まない。

例えば電化製品を買いたいのですが電化製品にはうといので一緒に買い物つきあってくれますか？（女性は電化製品には詳しくない人が多いので自然な形だと思う）
とにかく会社外の時間をつくりデートを重ね二人の仲を前へ進める事が重要だと思う。