結構な頻度で可愛がって頂いていてる上司と飲み会、食事、タクシー代いつも奢りご馳走になってばかりで申し訳なくて、とにかく仕事頑張って、お歳暮贈りました、何とか次は

男性上司は気をつけないと危ないですよ。後に何らかの影響してきますから。
最悪見返り求めてきたりすることもあるから、割り勘でしたら行きたいです！って遠回しに奢られるなら行かないよアピールするといいかもですね。
女性上司なら奢られといて、普段ちょっとしたプレゼントや誕生日のお祝いとかそうやって別の形で返すのがベストかな。無理やり財布にお金入れるとか顔丸つぶれなので上司はあまりいい気分じゃないかも。