この男性、何がダメなんだろう？自分自身でダメにしてるのかな？ 今年39歳、未婚 アプリ歴5か月らしい 私含めて、複数回女性と対面あり 今までバイトだ

仕事で公務員を選ばれていることからの想像ですが
「本人も、本人のご友人たちも」、身持ちのお堅い傾向があるのだと思います。
30過ぎるまではバイト
というあたりから、本人の周囲の異性は「定職にも就いてない男は論外」ということで振り向いてくれなかったのだろうと思います。

ならばバイト先でなら出会いがありそうなものですが、
そこは本人が「このようなバイト先で知り合った女性と関係を深める気はない」と
心理的なブロックをかけていたのではないかなと思います。

一人行動の傾向があるのに寂しがり
というのは、裏返せば「気まま」です(わがままではないかもしれません)。
同性の友人にしても日頃「やたらとつるむ相手」みたいなのはいなくて、
会いたくなったら連絡を取るくらいの不定期な交遊が多かったのではないかと思います。
こういうタイプは異性を紹介してもらう機会も少ないです。
身持ちのお堅い友人たちは、30歳前後にもなれば、すごろくで言うところの「すでにあがっている」人が多く、30真ん中になる頃には紹介がもらえるような同年枠の女性も激減、
出会いがないからアプリ登録して探すに至ったのでしょう。


それと、
これは別のアプローチですが、

30過ぎまでバイトして、
何をしてたのでしょうね？

僕の友人は司法試験の勉強で30まで親の脛をかじり、
年齢から諦め、心を入れ替えて即公務員になりましたが、
脛かじりの間は「勉強かパチンコ、酒、タバコ、」みたいな生活で、
はっきり言って「働きたくない。まだ遊んでたい」というタイプでした。

その男性も、恋愛遍歴が確定しているならさておき、
「きちんとした恋人がいないだけで、女とも遊びまくってたら30も後半になった」
というだけかもしれません。