この男性、何がダメなんだろう？自分自身でダメにしてるのかな？ 今年39歳、未婚 アプリ歴5か月らしい 私含めて、複数回女性と対面あり 今までバイトだ

＞今きちんとしてるし…なぜ交際や結婚にならないのでしょうか？

顔も格好よくてお洒落ならモテてるでしょう。
女に不自由しそうなタイプではないんでしょう？
それなりに遊んで来ている可能性はゼロですか？
特定の彼女を作らないだけで女日照りではないのかも。

交際って形にしないだけで、アプリで女性を取っ替え引っ替え使い捨てにしていたりして。
交際を望む女性にははぐらかして逃げられるとか。