卒業する先輩に告白したいです 学生、相手は同じ研究室一つ上の先輩で4月から社会人です。告白したいのですが、相手を戸惑わせてしまうかも、気分を害してしまうかもと

1に関してはなんとも。この内容だけだと絶対にこっちとは言い難いし、正直五分五分な気がします。
2のすべきかどうかに関しては、したい気持ちがあるならすべきだと思います。たとえそれが失敗に終わっても、しなかったときの後悔に比べれば立ち直りも早いかと。
いつどのようには常識の範囲内ならどうでもよいかと。デートの帰り際とかはベタですね。LINEという手も悪くないかもしれませんが、振られると気まずくなりかねません。