今ネットで知り合って仲良くしている男性の方がいます。一応お付き合いしている形です。 その男性は連絡もマメで優しい所もありますが、たまに他人の領域に踏み込みすぎ

あまり彼の良いところが見えてきません…そうまでして付き合うべきお相手なのでしょうか？

今は恋人関係にないということなら、一緒に外泊というのも、ましてその費用の一部を負担というのも、理由が分かりません。

別れたあとも彼のいいようにされている印象です。彼は他人を利用するのが上手なのでしょう。
一方で、主さんは疑問を抱きつつも断れない性格で、うまくターゲットとして当てはまってしまっています。

次会うべきかどうかも冷静に考えた方がいいかもしれませんよ。
ずるずると長引いていってしまうのが、一番よくないと思います。