友達がYouTubeの動画の音源をダウンロードして、ウォークマンに落としていると…

違法ですが、権利者がその事実を知る手段がないため訴えることができず、実際には罰せられることがほとんどないというのが実情です。

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違法ですがそもそもブラウザの仕組みとして、意図してなくてもキャッシュとして保存されます。
（一時的にサイトの情報をパソコンに保存し、表示の高速化をしている）
なので私的利用目的でダウンロードしたか、キャッシュとして保存されてしまったのか、そこを明確にするのがまず困難なんですね。
ゆえに音楽のダウンロードのみでの逮捕は現状ほぼ不可能に近いです。
ただし児童ポルノなど、悪質なファイルの場合は話は別です。

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結論からいいますと、あなたの友達は、違法行為をしてるかもしれないけど、まず捕まりません。

平成24年6月の著作権法改正によって、
私的使用の範囲内であっても、著作権を侵害する形でアップロードされている有償著作物（CD,DVDや配信などの形で売られてるもの）を、それが違法にアップロードされていると知りながらダウンロードした場合、
2年以下の懲役
または200万円以下の罰金
またはその両方の刑に処されることになりました。

ただし、2つ注意点がありまして
①Youtube上の無断転載っぽいコンテンツが本当に無断転載なのか
という点と、
②この刑事罰規定は親告罪である
という点です。

①について。
youtubeで音楽コンテンツを視聴しているとき、概要欄に作品名やらなんか細かい文字がズラーと書いてあることありますよね？これがついている場合、YouTubeが自動的にそのコンテンツの著作権者に対して承諾を得ているということになります。この状態でyoutubeで曲を聴いたら、ちゃんと著作権者にお金が入ります。
この場合、あなたの友達によるコンテンツのダウンロードは「私的使用のための複製」に当たる（著作権法第30条）ので、触法行為ではありません。

さらに重要な②について。
違法にアップロードされたものをダウンロードして聴いていたとしても、そのことについて著作権者が訴えを起こさない限りは、刑罰の対象にならないのです。
これはyoutubeの暗部と言ってもいいところで、
どうしてもたくさんの人に聞いてほしいというコンテンツ制作者の思いをいいように利用して、様々な曲をダウンロード可能な状態にさせ、
「相手を叱りたいんだったら自分でやってくださいね」
と管理を投げているんです。
これはアーティストにとって深刻な問題です。

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