これ、言葉の裏の意味を読めていないとなるのか、言った相手が悪いのかどちらですか？…

裏の意味を理解できていないというのとはちょっと違うような。
社会常識がないってだけですよね。

どちらが悪いかはちょっと一概に言えないですね。
「いつでも休んでいい」と相手をよく見ないで軽々しく言う上司も上司だし、それを真に受けて注意されたら自分が悪いとも思わず反論するほうもするほうだし。

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言葉の裏というより、その言葉を使われた背景がわかってない感じですかね...。

まず、ストレス性の胃炎で何日か休んだということで、上司はまた同じようにストレス性の病気になって数日休まれたら困るから、（調子が悪いとかの前兆があったりして）しんどいときは（１日くらい）無理せず休んでいいよ（無理して出てきて結果数日休むことになるよかマシだ）、と言ったんじゃないでしょうか。

主さんのことをストレスから胃炎になるほどのがんばり屋だと思って、気遣いで無理しなくていいよといった可能性もありますが、どちらにしても少しでも体調が悪いなら気軽に休んでいいという意味ではありません。

体調が悪いのに無理して働き続けて病気になるくらいなら、1日くらい休んでいいという意味です。

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言葉の裏も何も、身勝手な自分都合の解釈で他責の上で仕事を蔑ろにする役立たず社員の見苦しい言い訳、ですよ。
長期に渡り頻繁に休まなきゃならないなら、医師の診断書を持って会社に説明証明して休暇を取るべきであるのに、それもしてないでしょ？
在籍してればお金がもらえるとか思ってませんか？
休み癖がつくと中々抜け出せないから、自分に甘々になって更に責任転嫁患ってる感じでしょうね。不服なら医師からの診断書を用意して雇用主に抗議したらいい。
無責任な社会人は自ら首締めるケース多いですからね〜。

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