彼女と泊まりでイチャイチャするとなった時に、童貞でそういう経験なかったです …

前半は過去形なの？結局最後までしなかった、今も未経験ということ？
だから事前に風俗行ったほうがいいのかな？てこと？
風俗経験無くてする男なんて珍しくもないよ。自信やなれは個人差。経験してもみんな上手くいくとは限らないでしょ？逆もありで経験無しで上手くいく場合も勿論あります。
具体的に何がどう不安なの？

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彼女とセックスしたいから、自分の部屋やホテルに一緒にお泊りさせてイチャイチャしたいのですね。

お互い初めて同士で、お互いがしようとなったら、したらいいんじゃない、下手でもいいんじゃない。
相手が経験有でも、こちらが初めてなのを告知していたらＯＫでしょう。
相手が上手かったら、リードしてもらうのも有りかな。
相手とは、結婚も可と考えているのでしょうか？、付き合っているだけ？、セックスするだけ？。

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彼女と泊まりする事は、
お料理を作り夕食を食べる
映画やドラマを一緒に鑑賞
ゴロゴロして、リラックスしてお話し贅沢なワインやブランデーをのんびり飲む
歯ブラシやパジャマ用意しましょう
お泊まりデートだから普段と違うことをしたい
二人で一緒にお風呂に入る
イチャイチャする
勿論セックスする事になるでしょう
イチャイチャから脱がしておっぱい触って乳首吸て揉んでパンティーも脱がしてクリ弄りクンニ等なるかもね
コンドームは用意しましょう、最低限のエチケットですよ
貴男が初めてなのを彼女に伝えてますか？
彼女は初めてでしょうか？、経験有でしょうか？

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あんたは彼女がしょじょなの恥ずかしいからその辺のオッサンに喪失してもらったって言ったら嬉しいのかよ

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初めてなのに、カッコ付けてどうすんの？
初心者は初心者らしくしている方が良いよ。
初心者がベテランのフリをするほどカッコ悪いものは無い

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さあなあ…彼女に性病移さないように気をつけたら？

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