尻の穴の近くを愛撫してあげる。勃起力が変わる。

硬さか挿入途中で中折れしてしまうというお悩みでしょうか？

人によっては硬くなりにくい方もいらっしゃいます。
稀にフニャのまま射精する方もいるようで・・・
初めてであるようなので、緊張・焦りもあると思います

挿入だけがSEXでしょ？
オーラルSEXしたらどうでしょうか？

キスから初めてお互いに体を触る、下でなぞる　とかから始め・・・
フェラやクンニでお互いに逝けるか？　それだってSEXですよ？

お互い尽くし合う事で緊張も取れ、気持ちいい中で女性が逝ければ中逝きの訓練にもなるし
射精が有れば男も快感がある訳で・・・

何回かのうちにうまく行くかもしれませんよ？

但し！EDが早く起きやすい体質なのかもしれませんね

防止策は勃起の頻度を上げ射精も毎週は必須と有りました
ペインクリニック富永喜代先生だったかなぁ？　ED対策とか　検索どうぞ

あなたが先生で彼が生徒になる色々と教えてあげるとかは

バイアグラでも飲めば？
AVでも見ながら触ってあげたら？

勃起しないのか？、自慰行為でも同じ位なのか？。
柔らかいって、表面や亀頭は少し柔らかだよ、フニャフニャでは、入らないよ、入ってから萎えてしまうのかな？。
緊張も有るでしょうし、セックスすると妊娠して結婚しないといけないと思うと萎えてしまうのかな？。
結婚は考えていないのかな？。

毎回彼が申し訳なさそうにしてる
それだったら主さんの考え通り緊張だと思います
主さんは経験者だし先輩なのだから抱き合っているだけで満足という余裕をみせて下さい
そんなに時間はかからないと思いますよ

エッチと言うかエロいことしてる的な感覚が少ないんでしょうね！

とりあえず萎えたらフェラが1番だと思います。
どうでしょうか？