私の気持ち分かる人いますか…！？

んー、お金を払ってしまったことに対しては言葉はそこまで悪くないけど彼と同じように感じてしまいました。ただ、主さんも若かったわけだし怖かったわけで誰にも頼れなかったんだろうなと察する気持ちはあるし、彼にもそういう気持ちはあって欲しかったようにも思いました。

あといくら過去の恋愛の話とはいえ、そんなに詳細に話さなくても良かったのにと思います。
過去の話なんかしていい事も無い気がします。それによって彼に与えた誤解もあったのでは？確かに思いやりに欠ける部分のある彼だったかもしれないけど主さんがそんな話をしなければもっと良い一面に気づけるお付き合いが出来たかもしれない。
ちょっと勿体無い気がします。
次からは過去のことは簡潔にさらっと当たり障り無い程度にお話することをお勧めします。