私は16歳で彼氏44歳の歳の差です。将来について悩んでます。

あなたの親も結婚に賛成しているなら外野がどうこう言う話でもないと思うので、自由にしたらいいと思いますが、

とりあえず高校、大学は出るようにしましょう。

あなた自身が懸念しているように、彼が先に逝ってしまう可能性がかなり高く、その場合あなたは1人で、又は子供を連れて生きていかなければなりません。

そうなった場合、中卒ではほぼまともな職、収入は得られません。
生きていく為に、少しでも有利な資格、学歴を持っていてください。

また、彼が現役のうちに、死亡保険や学資プランの保険等々、厚く保険をかけておく事をお勧めします。
まだ若いからよくわからないかもしれませんが、結婚するからには大きな責任が伴う事を忘れず、よく勉強して下さい。

結婚というのは通常、あらゆる責任をある程度各々が持てるようになってからするのです。
だからみんな大人になってから結婚するんですよ。
若くして結婚、更に年の差である事を強く、深く覚悟して結婚に臨んで下さいね。