いわゆる芸能の仕事をしています。音楽の仕事を中心に活動しています。その上司が「歌手や女優になりたいならもっと気遣いができるようになれ」とクラブで働くよう促したり

正直どこへ行っても理不尽なことばかりだと思います。
ほら清水富美加でしたっけ？
月五万とか水着NG出していても半ば無理矢理撮影させられたとか。
事務所変えるにしてもきちんと情報を掴んで確実に今よりいいところなら変えてもいいかもしれませんがリスクもあるということをお忘れなく。
聞く限りそこまでおかしな事務所ではなさそうだと思いますが。

ただいつどこで会うのを教えてもらえないのはキツイですね。
仕方ないからパターン化するしかないですね。
リスト作るんです。

こういう人にはこうする
この場所ならこれが最適など

誰が来てもカモン！
くらいか感じでいくしかないです。

壁に当たってるなと感じます。
つまり今一番キツイ時期かもしれません。
があなたがいつか売れて事務所なんかの言いなりにならなくて済むようになったらその時にギャンギャン言ってやりましょう。
その原動力の為にも今あなたの与えられた仕事を頑張りましょう！