39歳女性です。婚活サイトで知り合った男性で４回目の食事のときに付き合おうと言ってくれた方がいるのですが、わたしは自分に見た目も条件的にも自信がなく何事も悪い方

一緒にいて楽しいならとりあえず付き合ってみては？？
なぜ私なんだろうなんて考える必要ないです。あなたがいいから付き合いたい。それだけです。
そこからの見極めはあなたがすればいい。
ただ気になるのはなぜお金を多く払ってしまうのか…ですね。
私も旦那と付き合ってる時やっていましたが、デート用財布つくるのはどうですか？
お互い同じ額入れて、デート代はそこから全てだす、みたいな感じで。