好きな人が彼氏と別れたようです。 その子の中で僕は一番仲の良い男友達のポジションにいると思うのですが、どうアプローチすべきか迷っています。 別れた時は彼

>ただ、本人曰く、つぎはただ相手が自分に歩み寄ってくれる日が来るまで待ち続ける恋はしないとのことです。

これって大概は自分に好きな人が出来たら、追われる側ではなくて追う側の恋がしたい。ってことだと思うのですが。
その女性は別れた彼氏さんとはどっちが告白なりアプローチするなりして付き合ったのでしょう？おそらく彼氏さん側なのでは？
相手からアプローチされて付き合ったのに｢好きかどうかわからない｣と言われたことがトラウマになったのではないですか？
この場合、主さんが押してアプローチしてもトラウマから避けていく(すぐに応えることはできない)と思います。

主さんの消化しきれない気持ちはわかりますが、お相手が主さんのことを好きになれば向こうから動いてくるでしょう。少なくとも、お相手が別れたばかりの今は落ち着くまでは良いお友達ポジションを維持するべきだと思われます。色んな女性を見てきましたが、今の状態で告白しても中途半端に終わりそうな気もします。