27歳の女性です、お付き合い経験がなく30手前になってしまいました。 結婚に関しては25歳から相談所で入って活動していました。 ただ、相談所にいる男性はコミ

>相談所にいる男性はコミュニケーションが苦手な男性ばかりで妥協するにも、デートも楽しいと思えませんでした。

自分もコミュニケーションが苦手で、相手を楽しませてあげるデートが出来ないのに…？
随分と受け身な、そして傲慢だなぁと思いました。自分は楽しませてもらう側なんでしょうか？

相手はお仕事中の会話ですし、不動産屋ならコミュニケーションはそれなりに得意なはずなのに「若く見られて嬉しいですか？」という質問は、好意的な質問ではありません。
その男性に関しては脈は無いでしょう。
そもそもお仕事中の人にアプローチをかけるのは、よっぽどの根性、悪く言えば図々しさが無いと無理です。
そういう図々しさを肩代わりしてくれるお母さんならチャンスはあったかもしれませんが。

お仕事以外に趣味などを広げて交友関係を広げるのが、遠回りのようで一番確実で早いと思いますよ。