20歳男性です。27歳の年上の彼女が出来ました。今週末彼女の家に泊まりに行きます。自分は10人ほど経験がありますが、彼女は彼氏がいたことはあるものの、挿入が成功

47歳で挿入が成功したことがないなら、正直、若い処女よりガッチガチの膣だと思います。
　
女性は経験がなければ、うるおいは減る一方なので、乾いて弾力もない膣に「ぐいぐいリード」なんてされたら絶叫するほど痛いと思います。

彼女に痛い思いをさせたくないなら、とにかく優しく、すんごく弱い力で触れること、あと、ローションを用意していくこと、を、お勧めしますよ。