好きな女性部下がいます。私の好意は感じていると思います。そして上司としての私はある程度彼女から信頼されていると思います。何回かサシでご飯にも行きました。 最近

わりと脈アリっぽい。
お互い独身ならプライベートな質問をちょいちょい会話の中に入れてみたら？

彼氏はいるのか？とか
いい奥さんになりそうだね〜とか。

その時の反応で、固まったり避けられたりするようならまた仕事モードのみの接し方に戻した方がいい。

どんどんプライベートな話も相手からしてくるようなら告白したり関係を持ったり次のステップへ進む方向で。