中学生です。将来、忘年会はいつの頃のメンバーと行うのですか？中学ですか？高校ですか？

忘年会は、「その時期により多く関わっている日常のメンバー」とやることが多いです。
仕事仲間とか学生ならその時のクラスメートとかサークル仲間とか。
逆にそういうメンバーとの付き合いが忙しいと、12月とかに、「昔の懐かしい仲間と」とは、なかなか難しいです。
「同窓会」（クラス会）は、特に季節問わず、当時仲が良くてその後も付き合いがある友人同士、いつでもやります。
でも特に夏とお正月が多いかな。
みんなが地元に戻っている時とか。