いつもよくしていただいている上司から、最近問題ありますか？ときかれました。 ないです。と言ったところ、ありそうな気がすると言われ、そのまま会議に行かれました。

そうですね。

上司の観察上(得ている情報から)、
あなたが何か困っているとか、苦労しているとか、あるいは問題を隠しているとか、
そうした予見をしている可能性があります。


あるいは、
がんばり屋のあなただから、「大丈夫？」と聞いても、素直に「そうなんです、助けてください」とは言わないだろうと思って
【一言聞くだけで、あなたのことを気にしなくなるほど私は冷たくないですよ。あとでもう少し聞かせてくださいね】
という意味で言ったのかもしれません。