どうしてできないのか分からない

小さい頃から勉強ばかりしてきて友達と遊ぶ時間が少なかった子どもはそんな感じになるんじゃないんですか？
学校行けば必ず友達できるわけではないですし、孤立した学校生活送ってる人は少なからずいますから。

大学院なんて勉強好きな人しかいかないでしょうし、コミュニケーション能力なくても大学には進めます。
要は研究者タイプなんでしょうね。
コミュニケーションの障害を疑うような人に多い職業は学歴が高い人によくいるみたいですから。

対処法としては主さんみたいな健常者が発達障害などの理解を深めることが有効だと思います。

主さんができることは学歴が高い人ならできるはずと思っている主さんの当たり前な感覚を一旦考えないようにして、相手をみてあげてください。
発達障害が疑われるなら言い聞かせるより視覚にうったえて覚えさせてみるとよく覚える時があります。

人間十人十色です。

同じ人間だからいずれはできるとしてもその覚える速度や手順は個人で違ってきます。

仕事を覚える覚えないは本人の努力はもちろん教える側の工夫創意も必要です。

何度言ってもメモしないとかであれば主さんなりにマニュアル作成して自宅に持ち帰らせ復習させてみてはどうですか？

あと、できる人間はなかなか人を指導できないものです。
どこで失敗したか記憶に残らないので相手が失敗してもなんでつまずくのか理解できません。
逆にたくさん失敗してきた人はなぜか人に教えることが上手です。
成功させるまでの過程に失敗があれば失敗しやすいポイントも含め指導しますから。

学歴ばかりみて相手をみずにいきなり仕事を与えるのではなく、できそうな事から少しずつ仕事量を増やさないといきなりドーンといっぺんに仕事を押しつけても相手は消化不良おこしてストレス溜めるだけですよ？

主さんが指導者に向いてないならそれはそれで上司に辞退を求めるのもまた一手です。