私服に学校のローファー履くのって変ですか？ ああいうタイプの靴が好きなので私服でもと思いました。 例えば細身(ピチピチじゃないです)のジーンズに合わせる

学校指定のなら変。

指定でなくて、よくある学生用のローファーでも微妙かなあ。

足元をローファーにしたいということは、要は綺麗目カジュアルな感じにしたいんですよね？
普段学校に履いてるのだと、そのつもりがなくても「面倒だからいつもと同じ靴です感」が出ちゃうと思うんですよ（←ウチの高校生の息子がそう）。

せっかくなら、違う靴がいいんじゃないかな。

洋服でもそうだけど、選ぶ時（買いに行く時も含め）は辛口の駄目出しをしてくれる親しい人がいいです。可能なら女性。

でも、いいな。そうやって悩んだり考えたりすること自体が素敵(*´∀｀*)
ウチの息子、ファッションに興味０なのでたまにとんでもない格好して娘（妹）に超ダメ出しされてるもん。
頑張って、合う靴見つけてね。