40男なんですが出会いを求めていて、少しでもいいなと思えば、どこに居ても自分から積極的に声を掛けて行くべきですよね？例えば今日、広い公園を散歩してい

楽しく恋愛したいから出会いを求めて行動するのは良い事です。
しかし、出会う→連絡先交換→話が弾む→好きになる→付き合う→恋愛の流れで、話が弾む時に必ず仕事の話は聞かれると思います。それで無職と女性は聞くと、その後の好きになるって流れが途絶えます。そうなると主さんのやりたい恋愛まで辿り着かないじゃないですか？
無職を隠し通して恋愛しながら就活は出来るかもしれませんが、好きな人にウソは付きたくないですよね？
今のままではせっかくの出会いもダメにしてしまう可能性が高いので勿体ないですよ。
あと、デート代はどうするつもりですか？無職でもしっかり貯金があれば問題ないですが、40の男性が割り勘なんてしたら女性はドン引きしますよ。割り勘でも気にしないのは20代の同年齢くらいで、若い子が良いなら完全奢りが当たり前になります。
出会うだけは簡単ですが、その先の恋愛まで行きたいのであれば無職は足を引っ張る事になると思います。