30歳独身。 ネットで出会った男性と連絡を取り合うようになり、直接会いました。 好意を抱いてもらい、結婚を前提に交際を申し込まれました。 良い人そうでした

大丈夫だよ。相手ももう大人なので主さんの感じてる不安、思ってる事をそのまま言っても全然いいですよ。
と言うより、自分に有る不安はちゃんと伝えて判ってもらってた方がいいし、それを”そうじゃ無い”と示してもらう方がいいと思いますよ？

ただ…主さんの男を判断する目はちゃんとモノを見れてないかもしれないなあってちょっと心配かも…

「話しやすい」は「その人は信用できる」とは違うよ？
「話しやすい」は「その人は安心できる」「その人は下手な事はしない」とも違うものだし…

「話しやすい」はただ「話しやすい」と言うだけ…
たとえば詐欺師とかは…とても話が上手くてそして話をよく聞いてくれてまるで信頼ある男性に見せるのが上手くて、そして何よりとても「話しやすい人」に見せるのがうまかったりしますよ？

「話しやすい」はただ単純に「時間をかけてだんだんと話しやすい相手に（関係に）なってくる」その時間的なプロセスを多少省いてくれるだけの…それだけの人ですよ？

「話しやすいかどうか」以外の所をちゃんと見ないと…

良い人に見せるのがうまいだけの人かもしれないですし…しっかり相手がどう言う人かを見ましょうよ。

そのためには、自分の不安や心配がある所は言いにくくてもちゃんと言ったり出したりしましょうよ。
そうやって他の人より一歩相手に踏み込まないと…そうしないとちゃんとその人の本当を見れないですよ。

その人は価値がある人かもしれないわけです。相手にとってもバツ２という失敗を経てあなたという最後の女にやっと辿りついた人かもしれないわけ。
その価値がある人かもしれないなら、”その価値があるかもしれない”という重みを持って、臆さず恐れず相手に一歩踏み込んで気持ちのやり取りをされた方がいいと思いますよ。