僕は地元の小さな町で一番裕福な家に育ちましたが、全くモテません。それどころか女子のグループに嫌われていじめられ、それで自分に自信がなくなり、女の子のことも苦手に

小さな町とは？
田舎だったら無理じゃないでしょうか？
田舎の女子は容姿重視で早く結婚しがち。早めにお見合いでもしたらどうか？

都会で、将来社長で資産家だったらいけるんじゃない？
都会でもただの親が資産家というだけじゃ凄さが伝わらない。
いつ自分が資産家だって言うんだい？
だいたい都会で資産家なこと周りに言いまくってたら女性に騙されて終わるか詐欺などに狙われる。
それと親に頼ってばかりな人は嫌悪感をもたれることも多いんですよ。
本人が親の後をついで社長になったとかだったらいけるかも。