私は個人事業主で仕事をしています。私には職種違いの個人事業主の友人Aがいるのですが、その友人Aは、独立してから一度も確定申告していません。（多分3、4年以上はし

私も毎年確定申告している身です。

小さくやっている個人事業主には、その友人Ａのような人が珍しくないですよ。取引相手が水商売なら尚更じゃないでしょうか。

事業主なのに確定申告しなくてもお咎めなくやれているということは、税務署に相手されない（大した税金が取れない）程度の売上しかないということだと思います。

確定申告しないのは自分をその程度のステージに縛る行為でもあると思うので、放っておけばいいんじゃないですか。

もしその人がたくさん売上を計上したら過去分も含め大変なことになるでしょうから、大きい取引のチャンスがあってもなかなかできないでしょうしね。