今自分が3年間ずっと片想いしている人がいますが、自分から話しかけに行くことができません。 それに、自分の性格のせいでその相手に迷惑をかけてしまった過去もあって

相手や主さんの性別や年齢によりますね。

私は性格で迷惑をかけたこともかけられたこともあります。経験談で言うと
相手が女子であれば気にしつつも話しかければ、普通に接してくれると思いますよ。私は気にしつつも普通に話しますし、そこから相手に対しての印象が変わりました。

男子は気にしていない事が多いです。そこまで酷くなければ、そうだっけ？で済まされます。謝罪に行った時に言われました。

話の接点を持つには、相手の趣味で共通の話題があれば仲間意識で変に勘ぐられずに話す事ができます。
他には相手が入りそうな委員会や係を予測して入るとか...

長々とすみません。