妻に｢俺の友達、なんで結婚できないんだろう？いいやつなんだけど｣と言ったら｢客観的に言っていい？｣とのことなのでいいよと言ったら ・30過ぎてチェーン

これは奥さんの主観ですよね。
いいやつ・というのも主さんの主観。
奥さんの主観をもとに見ていくと

・30過ぎてチェーンウォレットはない
→私はチェーンウォレットが叩かれる理由がわからないんだよな。スリや落下による紛失防止において合理的だろと思うんだけど、なんでダサいの？

・スマホの画面が割れてるのもありえない
→自分ならあり得ないけどよくいるからそんなに気にならない。結婚を考える女性はもしかしたらスマホのヒビに経済力のなさを見てしまうのかも。

・なんで私服で指ぬきグローブつけてんの？
・地元の量販店でコーデしました感がすごい
→総合的にファッションがダサいんだろうね、これはアウト。顔やヘアスタイルはどうなの？おしゃれにならなくていいから、とりあえず全体的にダサくなくなればいいんだけどね。

・眉毛ボサボサありえない
→私も眉を整えている男性の方が苦手です。

・ガールズバー通いをやめない限りは無理
・ガールズバー行く金があるなら眉毛サロンとユニクロ行った方がいい
→アウト。こんなのに金を注ぎ込む人は絶対嫌。

主さん的には彼を見て芸能人のこの人くらいにまでは持っていけそうだなって思う人を参考に、こういう髪型こういう服似合いそうとか言ってみたら。無難なのはノームコア（白T黒パンみたいなドシンプルなやつ）勧めておけば大丈夫じゃない。

まあこういうのは女の子の仕事だよね。。。