39歳婚活中の男です。 年上が苦手なので3歳くらい年下の女性と結婚したく活動しています。 マッチングはそれなりに成立しており、複数回会ってデートするまで

女性のオシャレは男性とは違い、時間も手間もかかるものと知っております。
仰る通り、良いと感じたら素直に褒めるようにしています。
女性の服装やオシャレは男性とは異なってる上に凝っていて面白いので、見るのも好きだったりします。

デートの約束も基本的にはこちらから提示しています。
こっちから提示すれば向こうも意見を言いやすくなりますし、会話のきっかけになりますし。
会うタイミングは、付き合うまでは夜のディナー程度、付き合い始めてから昼からの半日が適切かな？と思ってプランを考えますね。
この辺りは私の考えと一致しているので、ホッとしました(笑）

>>もし良ければまた僕とデートしてください。
この一言を最後に言えないのが私の欠点ですね。
私は貴方に好意を持っているんです、と強くアピールできないのは過去でも心当たりが多いです。
敢えて無難に「今日は楽しかったよ、ありがとう」くらいしか言わなかったです。
上記ようなことを言って「アピールが過ぎるな、変な人」と思われるのが怖かったからです。

（がっつかない程度に）アピールするところはしっかりする、そこは気を付けようと思います。

ちなみに、敬語を辞めるタイミングは付き合い始めてからかな・・・と思ってます。
付き合い始める前だと「馴れ馴れしいなこの男」と思われないかな、と怖がってたりもします。