39歳婚活中の男です。 年上が苦手なので3歳くらい年下の女性と結婚したく活動しています。 マッチングはそれなりに成立しており、複数回会ってデートするまで

これは男女共に言えるのですが、奥手な方は少々大袈裟なくらい相手を異性として褒めた方が良いと思います。

ただ可愛い、綺麗、だけよりもより具体的にですかね。

例えばヘアカラーをしている女性で髪の根本まで綺麗に染まっている方は美容院に行きたてなのです。
もしかすると主さんとデートをするから美容院に行ったのかもしれません。
ネイルなんかも同じです。
なので、その髪色素敵ですね。僕が凄く好みのカラーで、◯◯さんにとても似合ってます。とかネイルも同じくように言ったり。

服装やカバン、髪型やアクセサリーなど何でも良いのでここが良いなと思った部分を具体的に褒めてあげてください。
おしゃれしてきて良かった！！お気に入りのアクセサリーを褒められた！！などと女性は喜びます。

あとは次のデートの約束も主さんからしてますか？
会話から相手の趣味や好きな食べ物などを探って、じゃあ次はそこに行きましょう！とデート中に誘われると女性は喜びます。もちろん帰宅後LINEで具体的に約束もしてください。
あと夜から会うよりも昼デートの方が嬉しいです。

また婚活となると、他にも複数の人と会ってると相手は当然思います。
なので2回目のデートの時に、何人かデートしたけど、もう今は他の方とは連絡取ってません。もし良ければまた僕とデートしてください。と伝えればこれはアピールになります。
そして3回目で会ってくれれば付き合える可能性はグンと上がるので、そこで告白すれば女性も心の準備も出来ます。

付き合ってからもよそよそしいと確かに嫌ですね。
敬語はしなくてもいいですが、いきなりがっつくのはと思うのは正解です。

なので旅行計画を立てるのが良いかと思います。
場所や時期を話して具体的にしていけば、女性の心も離れにくいと思いますよ！
旅行がタイミングかな？とも思いますしね。
敬語は早いタイミングでやめましょう。