５０歳彼とのＨについて相談させて下さい。 私は、４５歳です。　 お互い、バツイチで先日 付きあって初めてＨをしました。 彼は、見た目はすごく若くてつい年

うーん...
イッたら止めたのは、彼さんはイッたら性行為は終わりだと思っているということでしょうか？
そんなに誰としたの？と言っている辺り、性への認識が少しズレてそうで心配ではありますが
投稿者さんが変に経験人数が多いと勘違いされることを気にしない、お相手も気にされていないのであれば問題ないかと思います。

挿入についてですが
このまま入りづらい状況が続きますと
それはそれでお相手が自信を無くすキッカケになりかねないと思いますので
“あなたのが大きいから”入り辛いと伝えてみても良いかと
入りやすいように前戯を多めにしようって言っても傷はつかないと思います。
どうしても言えない場合は、お相手が行為に慣れるまで中に注入するタイプのローション等を仕込んでおいて
前戯の大切さを雰囲気で伝えるなりしなければ今後大変だと思います。
充分に濡れていないと投稿者さんのお身体にも響きますので、投稿者さんご自身もお相手の方も心地よく出来ますよう
お互いの体を大切にして下さいませm(*_ _)m