胸が小さめな同年代か近い年代の女性の方にお聞きしたいのですが、実際の胸より少し余裕のあるブラ着けたり、日常でカップが浮きやすかったりというのは、胸が小さめな女性

そうです、いつも右側は少し短く調節しています
調節しないとカップが浮くこともあるし、着け心地もよくないので

急には驚かれてしまうかもしれませんので、本当に少ーしずつ、褒める回数を増やしていくといいと思います

それでは、少し勇気がいるかもしれませんが、行為が終わった後に、彼女さんにブラを着る手伝いをしてみるのはどうでしょう？
後ろのホックを留めるついでに、さりげなく「肩紐合ってないんじゃない？」と少しだけ短く調節してあげるとか…
肩紐を少し短くするだけでも、カップが胸にフィットしてくれる場合があります
肩紐の調節は、バッグの紐の長さを調節するのと同じ要領でできると思います

ただ（提案しておいてなんですが、）ブラを着せてもらうのは彼女さんも恥ずかしがって嫌がる可能性もあるので、無理にはしないほうがいいかもしれません
それよりも、下着や胸を褒める回数を地道に増やしていくと、
彼女さんも「もっと褒めてもらいたい」と考えて、自分からきちんと合うブラについて調べたり、探したりする機会が増えるんじゃないかなと思います