胸が小さめな同年代か近い年代の女性の方にお聞きしたいのですが、実際の胸より少し余裕のあるブラ着けたり、日常でカップが浮きやすかったりというのは、胸が小さめな女性

女性にとって自分に合う洋服を探すのと下着を探すのとは、全然違うものです

思春期真っ只中の頃には、自分の胸のことで悩む時期もありましたね笑
彼女さんも色々悩んでいるんだろうな…と他人事とは思えず、そして主さんが一生懸命に彼女さんを理解しようと頑張っておられる様子につい、長々と回答してしまいました

彼女さんが胸にコンプレックスを持っているのなら、あまりそのことについては主さんから話さずに、そっとしておいた方がいいと思います
彼女さんから何か相談されたときには、優しく話を聞いて、そのままの彼女さんを認めてあげてください

普段にもときどきでいいので、何気なく、胸を褒めてあげてください
（例えば、可愛いブラをしていたら褒めてあげる、形について褒めてあげるなど）
ただ、過剰にやりすぎると、余計に彼女さんが気にしてしまうこともあるのであくまでも自然体を心がけてください
もちろん、胸以外のことも沢山褒めてあげてくださいね

彼女さんを認めている気持ちを伝えてあげると、彼女さんも安心するのではないでしょうか