職場の上司から結婚を前提にお付き合いを申し込まれました。 相手は私より13歳年上で50代前半です。 その場で返答は求められず考える時間をくださったのですが

50まで独身かバツ付きっていうのは、だいたい何かあると考えていいかと。
そこを許容範囲と捉えるかは人それぞれ。
完璧な人はいませんから。お互い様。
取り繕ったり、誤魔化したってどうせバレる。結婚前提だし、最初からさらけ出した方がいい。当然、節度はもちますよ、自分に自信がないのなら、私なら、自分はこういうダメな人間ですと説明をします。それでもいいですか？で、いいよって相手が言うなら付き合えばいいし、ダメになったって仕事辞める必要ないですよ。
ダメになったら、なった時。もう40なんだから、開き直り、割り切らないと。
私も社内結婚ですよ。夫は53。10歳差だけど。ずっと職場で一緒にいるし、彼の人となりも、会社の評価も知っている、信用もあるし、相手のこと怪しいと思わないなら、主さんが付き合いたいと思うなら、自分のことを話して、お付き合いしてみたらいいんじゃないです？