直属の上司と合わなくて辛いです。 長文ですがよろしくお願いします。 転職…

直属の上司と合わなくて辛いです。
長文ですがよろしくお願いします。

転職してこの4月から新しい職場で働いています。
上司と自分の2人1組でこなす業務が多く、物理的にも精神的にも距離が近くなります。
それについてはきちんと説明があり承知の上で入社しました。
なので極力上司に合わせたい、上司の言う通りに動き、サポートし、自分も力をつけたい、とは思うのですが、
考え方が合わない部分が多くて気持ち的に辛いです。
仕事内容は楽しいです。

会社の指示でとある資格を取得することになり、卒業証明書が必要になりました。
学校に連絡し発行してもらい、いざ私がこれから学校に行くという時に
「ついでに進路指導の先生に会って卒業生の就職先にうちの会社を勧めてきて」と上司に言われました。
私は、いきなり行っても先生の都合もあるだろうしコロナのこともあるし迷惑では。せめて少し前からアポはとるべき。と思ったのでそう伝えると(上司にはもちろん敬語で話しています)
「そんなの関係ない。むしろ急に来るほどの熱意があると捉えられる」と言われました。
それ以上反論する勇気がありませんでした。
案の定、進路指導の先生とは少しお会いできましたが「アポとってからにしてくださいね。こちらも予定があるので」とお叱りを受けてしまいました。そりゃそうですよね。申し訳なく思います。

別の話です。
この上司は電話が嫌いです。
特に初めての相手にこちらから電話をかけるというシチュエーションが苦手なようです。
取引先A社の◯◯さんから上司あての電話があったのですが、上司不在のためこちらから折り返すことになりました。
戻った上司にその旨伝えると
「◯◯さん？知らないなぁ。担当変わったのかな。主がかけて。その人が出たら俺に変わって」と言うんです。
私は、なにそれ？と思いました。
私がかけて◯◯さんが電話を取ったとします。
私「先ほどの件で…上司戻りましたのでお電話変わりますね」で上司に変わるのおかしくないですか？
◯◯さんじゃない人が電話を取ったとしても、その後の流れが二度手間になりませんか？
ということを上司に言っても
「話ができればいいだろ」と言われてしまいます。

上司は良く言えば思い切りがいい、ですが
私にとっては非常識でマナーがなっていない人という印象です。
上司1人でそれをやっている分にはどうでもいいです。
私にもそれを求めてくるというか、巻き込んでくるのが苦痛です。

私の頭が固すぎますか？
働いて一ヶ月も経ってないのに生意気でしょうか？
自分の考え方を変えるべきなのか、この上司とどう付き合えばいいのか、わかりません。

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