最近久しぶりにいいなと思う人に出会ったのですが、その人は3つも年下です。 私→…

最近久しぶりにいいなと思う人に出会ったのですが、その人は3つも年下です。
私→女性、27歳
相手→男性、24歳（なりたて）

彼とは仕事を通して出会い、会社自体は違うのですが
業種が同じため定期的に複数人で飲みに行っています。
彼のことを特別だと感じ始めたのは私自身最近です。

彼とはたまに個別のLINEで恋愛の話だったりお互いのプライベートなことを話しているので
建前で彼が話していないという体で行くと
彼のタイプは「顔がいい（とにかく可愛いまたは綺麗）または身長がある」、「年上は１つ上が限界かな～」というところまではわかっているつもりです。
彼も私も相手がおらず、彼女彼氏がお互いに欲しいという話も良くしています。

現時点で脈がないのは重々感じており、アプローチしてもいいかなぁとまでは思っているのですが、、、
アプローチすることにより彼から引かれる・気持ち悪く思われることが怖くて動くことができません。
今まで自分から年下を意識したことはありません。同世代なのであればなんとなくお互い
そういうきっかけがあってもおかしくないなぁと思うこともあるし
年上だと積極的にアプローチは今までしている方です。
成功はしていませんが、、、(笑)

脈がなく、仕事でしりあってからよく飲みに行く程度の中の人からのアプローチって
年下男性からするとやはり気持ち悪いのでしょうか？
一応仕事上の付き合いがあったため、人としては嫌われていないとは思っています。
どちらかというと、仕事で一緒になっていた期間はかなり面倒を見ていたし、仕事上支えていたことが多かったので
慕われている方だとは思います。
仕事での付き合いが終わってから月１程度飲み会を開催しており、彼と私は今のところ出席率が100％です。

またもう一つ懸念点があって、、、
彼自身、他人と１：１で過ごすことがそもそも苦手なタイプです。
その人のことが嫌いとか嫌とか関係なく、親友レベルの人とじゃないとサシ飲みを嫌がっており、
2軒目行くのに1度私も行けないときがあったのですが、2人しか2軒目行けやんってなった時に
建前上なのかわかりませんか、それなら帰るかとおとなしく帰る感じです。
ただ、彼も相手は欲しいと思っているようなのでアプローチ次第ではどうとでもなるのかな？と思うのですが
年下にアプローチをしたことがないので、気持ち悪がられないようにするにはどうしたらいいのかアドバイスいただけないでしょうか？


よろしくお願い致します！

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