50代の独身男性（バツイチ）はお気に入りの部下にどんなアプローチをしますか？ …

それぐらいは誰にでも言いそうですね。上司が後輩にですよね。
あなたは今その上司の事で悩んでるなら、お言葉に甘えて相談してみたらいいかな〜と思います。
バツイチでもう女とかこりごりじゃなければ…一応独身だし気分転換に軽く食事に一緒に行ってみては？

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>> 1 ありがとうございます。
私から誘わないと無理ですかね？
相談事も特にない場合はどうしたら良いでしょうか
恋バナは相談になりませんし

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お相手があなたに好意を持ってれば誘ってくれるかもです。
優しく聞こえる「悩みがあれば相談にのる」は、言い換えれば「悩みや相談がなければ話すことはないよ」ってことにも捉えられますし。
まずは恋バナを相談しないと何も発展はしないと思います。こちらが好意があることを少し伝えた方がいいのかなと思います。

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>> 3 職場の上司に恋バナをしても良いのですか？
その上司とは仕事以外の話をしたことがありません。
イメチェンした時は褒めてくれましたけど

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