１回目からの人もいるし何十回と痛みがあり慣れない人もいる

比較的に早くに経験している人は痛みが無くなるのも早い傾向がある
経験するのが30以降の人は固くなっているので痛みが激しく伴う傾向がる

だからといって10代から経験しましょうって意味ではありません

相手に大きさややり方によってもかなり変わりますので一概にも言えません

痛く無い。人それぞれです。
何回やっても痛い人はいる。
必ず気持ちよくなるかは分かりませんよ。

こんな回答でいいのか迷ったけど

痛かったけど、痛いってことは知ってたのでこんなもんだろうと思いました
いつから気持ちよくなったかは、忘れました

過剰に恐れる必要はない
年月が経ったら忘れる
つまり、その程度ですから

何回とかいう線引きは出来ないけれど
回数を重ねて慣れて来ればカラダに無理なチカラも入らなくなるから
すんなりと受け入れやすくなるものだそうですよ

相手の男次第なんだけど、相手がやりたいさかりの年齢なら痛いだろうね

自分は1回目はめちゃくちゃ痛かったし血が出て泣きましたよ。
2回目からは痛いけどそんなに。
何回しても入る瞬間は痛いというか苦しいというか怖いけど、入っちゃえば平気。
そんなに気持ち良くはならなかったです。
好きな人だったので気にしてなかったですが。

で、振られてしばらくご無沙汰で久しぶりに次の彼氏としたら気持ち良くて驚きました。
でもぶっちゃけ、好きな気持ちは前の彼氏への方が大きかったですね。

なので本当に人それぞれ。
怖がらせたい訳では無いけど、痛くないというのを間に受けるのも怖いなと。

痛みや出血が無い人も3割ほど居るそうです、特に激しいスポーツをしてた人は、自然と処女膜が欠損して痛みが軽減するとか。
　
これから股割や自転車に乗って、股間に影響を与えたらどうですか。

後、元々指一本分の穴は開いてるので、オナで徐々に広げるとか。