私は今9つ上の実家暮らしの高校教師の方とおつきあいさせていただいてます。私は一人暮らしのフリーターです。付き合って初日は彼に食事代、ホテル代を奢ってもら

めちゃくちゃ「くどい！」

「性格悪い」なんて自分じゃ全く思ってないくせに。わざわざ付け足すのはあくまでも自分がいい子ちゃんでいたいからでしょ。
奢れよ！って言いたいのが見え見えです。
そんな言い方されたら引くだけ。

お互い社会人なら付き合う上では対等な立場です。
年上のくせに、実家暮らしのくせにと思うなら、
年齢の近い、1人暮らしのフリーターと付き合うべき。
それでも主さんは、「男性なんだから奢ってよ」って思うんだろうけど。

それに向こうだってちゃんとたまには奢りの申し出をしているのに、拒否してるのはあなたでしょ？
ありがとうー！嬉しい！とか単純に喜んでおけば、気持ち良く奢ってもらえるのに勿体無い。