ドラマチックすぎる。嘘だ。と思うかも知れませんが本当の話です。 私は元々大雑把な性格で髪は長いのですが、お団子に縛ってあってショートにしか見えないくらいです。

相手が男だと思ってるならまたその格好でその団地のとこにいたらいいよ。
さも偶然会った様にしても男だと思ってるなら別に怪しまれないし、普通に「おお〜！」って話しかければいい。
で、普通に、友達と行く予定だったのがダメになったから一緒に行ってくれないかって食事か映画かなんかに誘えばいいよ。ただで行けるなら助けてもらった負い目か恩かもあって特にイヤだとか怪しいものじゃなければ了承してくれるだろうから。

で、その食事かなんかの時に女の格好して行けばいいんだよ。
同じ感じで「ようっ！」っていいながら。
それで上手くいくよ。