初めまして。 付き合って半年程の40代の彼について相談です。 私のことを好きな気持ちはすごく伝わってくるのですが、こちらを試すような言動をしてきます。

まだ若い主さんとバツイチ40代の自分が釣り合ってないと、自信ないんでしょうね。
だから試すようなこと言ったり一時的な関係とか言って逃げ場を作って、後々もしもあなたにフラれた時のために自分が傷つかないように予防線を張っているんでしょう。

彼がもし、これで束縛をしたり嫉妬が強かったりしたら、付き合っていくのはあなたのためにやめた方がいいと思います。

彼が好きなら、「あなたのこういうところが好き」とか、「同世代にはない魅力をすごく感じる」とか、日常的にとにかくたくさん褒めて自信をつけてあげるといいと思います。
男の人は何歳になっても子供だし、褒められるの大好きですからね^ ^