なんでも良いよ。と言う彼氏 食事とかにいっても、どれ選んでもらっても良いよ、(自分個人で食べるものは自分でちゃんと選べます) 私がこっちかこっちどっちが

・考えるのが面倒くさい
・主さんに嫌われるのが怖くて合わせてしまう（自分に自信がない）
・主さんのことは好きだけど、デートプランとか食べるものとか、細かいことに興味がない

のかなぁって思いました。
主さんに不満があるのではなくて、単に自分の意思がないのかも…。リードとまではいかなくても、協力して欲しいですよね。

「これからもっと一緒に過ごしたいから、二人で一緒に相談して決めたい。そういう関係になりたい」と前向きなニュアンスで伝えてみてはどうでしょうか？
任せておけば主さんが決めてくれるので、彼はそこに甘えてる気がします。

ご飯屋さんの前で悩んだら「AとBどっちにする？決めていいよ！はいどうぞ！ほら！」で促したり、したり「今回は私が決めたから、次はお任せしてもいい？〇〇君のセンスをたまには見せてよ」と冗談ぽく言ってみてもいいかも？