何度か相談させてもらってる者です。以前に回答して下さった方ありがとうございました。 スポーツ関連の趣味のサークルで知り合って気になってる女性がいます。

似た経験があるので回答させていただきます。
私は趣味のオーケストラのサークルに入っています。
初日コンマスの方にグループラインからの個別のLINEがきました。
今後楽しく過ごす為に、という長文のLINEです。
私はこちらこそ宜しくお願いします。何かあったら○○さんにご相談されていただきますね！と返しました。その後も毎回長文のLINEがきました。
長文のLINEほど読む側の私からすると面倒くさいものはないのですが、毎回毎回長文なので、悪いかなーと思いこちらも1度長文でお返ししました。
その後もほぼ毎日、今日はどう過ごした、自分はこういう人間ですという長文の俺通信がきました。こちらも何だか変わった方だなーと思いつつ、返信はしていました。

私としては団のトップの方に失礼ないように、という気持ちだけでしたがある日食事に誘っていただいたので丁重にお断りすると、あの時こう言ってくれたから、とか、あの時はいいなと思ってくれてましたか？等が長文で書かれていました。

それらは、私が発した言葉でした。
○○さん頼りになりますから、○○さんのリーダーシップ尊敬しています、
○○さんもお身体冷やさないようにしてくださいね、などです。

どれも「会話の流れの一部」です。
こちらからしたら新人で入った初日から気にかけて下さり有難うございます、以外の感情は全くありません。トップの方じゃなければもっと塩対応してたと思います。

主さん、ご自身で4人集合かけておいて彼女が無理してるのならキャンセルした方が良いでしょうか？って、正直無関係な他2人は側から見たら巻き込まれてお気の毒に、です。

LINEは完結に、が1番盛り上がり1番返信しやすいです。
自分を好きになれない、とその女性が言ったなら、求めてるのは
そうなの？俺は素敵だと思ってるよ！の一言のみです。一言「のみ」
その前後に自分の体験談も慰めもアドバイスもいりません。

2人で会うこと考えてるようですが、あらたまって誘われるよりは
例えば4人で会った際にどこどこの○○美味しいらしいよーと会話に入れ込み反応を見る。行きたそうなら後日、そういえば前回話してた○○行ってみない？位だと女性も行きやすいです。